Gli aloalcani possiedono una ricca gamma di proprietà chimiche, che coinvolgono principalmente reazioni di sostituzione ed eliminazione. Possono anche subire riduzione e reazioni con i metalli.
Nello specifico:
Reazioni chimiche fondamentali
Reazione di sostituzione (idrolisi)
Questa è la reazione più elementare degli aloalcani e tutti gli aloalcani possono subire questa reazione.
Condizioni di reazione: soluzione acquosa di NaOH, riscaldamento
Natura della rottura del legame: rompendo il legame C-X, l'atomo di alogeno (X) viene sostituito da un gruppo ossidrile (-OH).
Equazione di reazione:
R−X + NaOH →
△ Acqua
R−OH + NaX
R−X+NaOH
Acqua
△
R−OH+NaX (R rappresenta un gruppo idrocarburico)
Altri tipi: Oltre all'idrolisi, gli aloalcani possono anche subire sostituzione alcossi per formare eteri, sostituzione ciano per allungare la catena del carbonio, ammonolisi per formare ammine e reazione con soluzione alcolica di nitrato d'argento per formare precipitati di alogenuro d'argento. Questo risultato può essere utilizzato per identificare i tipi di aloalcani.
Reazione di eliminazione (o eliminazione di idrocarburi) In condizioni specifiche, una piccola molecola viene eliminata per formare un idrocarburo insaturo. Si applicano requisiti strutturali.
Condizioni di reazione: soluzione alcolica NaOH, riscaldamento
Requisiti strutturali: l'atomo di carbonio adiacente all'atomo di carbonio legato all'atomo di alogeno deve avere un atomo di idrogeno. Ad esempio, CH₃Cl e (CH₃)₃CCH₂Cl non possono subire reazioni di eliminazione.
Essenza della rottura dei legami: rottura simultanea dei legami C-X e dei legami C-H adiacenti, rimuovendo la piccola molecola HX.
Equazione di reazione:
RCH₂CH₂X + NaOH →
△ Alcol
RCH=CH₂ + NaX + H₂O
RCH₂CH₂X + NaOH
Alcol
△ RCH=CH₂ + NaX + H₂O
Descrizione del prodotto: Se i carboni adiacenti nella molecola sono tutti attaccati agli atomi di alogeno, si può formare un diene o un triplo legame carbonio-carbonio, seguendo la regola di Zaitsev.